Organic Chemistry 1

1. ประวัติและความสำคัญของวิชาเคมีอินทรีย์

 Friedrick Wohler

          

               วิชานี้ ว่าด้วยเรื่องของสารประกอบคาร์บอน ซึ่งพบในธรรมชาติและเป็นส่วนประกอบสำคัญในสิ่งมีชีวิต และยังมีสารอินทรีย์เกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวันของเรามากมาย

          ในสมัยก่อน นักเคมียังไม่ค่อยให้ความสำคัญกับวิชาเคมีอินทรีย์มากนัก จนกระทั่ง Friedrick Wohler นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรีย ซึ่งเป็นสารอินทรีย์ขึ้นจากสารอนินทรีย์ได้สำเร็จ ต่อมา Kekule, Couper และ M. Butlerov ได้เสนอขึ้นว่า ธาตุคาร์บอนสามารถสร้างพันธะได้ 4 พันธะ และยังสามารถสร้างพันธะด้วยกันเองได้ด้วย

           ปัจจุบันวิชาเคมีอินทรีย์นั้นยังมีความแพร่หลายและก้าวหน้ามาสาขาหนึ่งแม้ว่าจะเป็นสาขาที่ใหม่ที่สุดเนื่องจากในชีวิตประจำวันของเรานั้นสิ่งที่พบเห็นล้วนเกี่ยวข้องกับเคมีอินทรีย์ทั้งสิ้น

2. พันธะเคมี

               2.1 ทฤษฎีพันธะ

               พันธะที่เกี่ยวข้องกับการสร้างพันธะของคาร์บอนนั้นคือ พันธะโคเวเลนต์ ซึ่งธาตุคาร์บอนนั้น มีการจัดเรียงอิเล็กตรอน เป็น 1s² 2s² 2p_x¹ 2p_y¹ 2p_z⁰ โดยจะมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเพียง 2 ตัวเท่านั้น ซึ่งน่าจะสร้างพันธะได้สองพันธะ แต่ในความเป็นจริงกลับสร้างได้ถึงสี่พันธะ เราจะใช้ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ ในการอธิบายปรากฎการณ์นี้

               

               

               ทฤษฎีพันธะเวเลนต์ กล่าวว่า ก่อนที่คาร์บอน จะเกิดการสร้างพันธะนั้น ได้มีการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s และ 2p ก่อน เรียกการผสมนี้ว่า Hybridization ซึ่งมีด้วยกัน 3 รูปแบบได้แก่

                    

1. Hybridization แบบ sp³ เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 3 ออร์บิทัล โดนหลักการนี้ทำให้เราสามารถอธิบายได้ว่าทำไม่ คาร์บอน จึงมีสี่แขน และทำให้สามารถสร้างพันธะกับไฮโดรเจนทำให้ มีลักษณะโครงสร้างเป็นทรงสี่หน้า ซึ่งจะเกิดพันธะระหว่าง C-H ที่เรียกว่าพันธะซิกมา และเรียกอิเล็กตรอนที่ใช้สร้างว่า อิเล็กตรอนซิกมา

       

 2. Hybridization แบบ sp² เป็นการผสมกันของอิเล็กตรอนใน 2s 1 ออร์บิทัล กับอิเล็กตรอนใน 2p จำนวน 2 ออร์บิทัล สร้างพันธะกับไฮโดรเจ มีลักษณะโครงสร้างเป็นแบบสามหลี่ยมแบนราบ จากการรวมกันแบบนี้ จะเหลือออร์บิทัล 2p อยู่อีก 1 ออร์บิทัลซึ่งจะไม่สร้างพันธะกับไฮโดรเจนได้ ดังนั้นจึงต้องสร้างพันธะกับคาร์บอนที่มีออร์บิทอล 2p เหลืออยู่เหมือนกันการที่ C-C อีกโมเลกุลทำให้เกิดการสร้างพันธะที่เรียกว่า พันธะไพ เรียกอิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้างว่า อิเล็กตรอนไพ ส่วนอิเล็กตรอนในออร์บิทัลที่ได้รับการผสม จะสร้างพันธะซิกมากัน

          

      Hybridization  sp³                           Hybridization  sp²                                                                         

 เกิดพันธะเดี่ยวที่ C-H เรียก พันธะซิกมา    เกิดพันธะที่ C-C (sp²) เรียก พันธะซิกมา

                                                                      เกิดพันธะที่ C-C (pz) เรียก พันธะไพ