Aldehyde and Ketone

หมู่คาร์บอนิล เป็นอีกหนึ่งหมู่ฟังก์ชันพื้นฐานที่พบในหมู่ฟังก์ชันอื่น สารประกอบที่พบง่ายหมู่คาร์บอนิลง่ายที่สุดคือ แอลดีไฮด์และคีโตน

การเรียกชื่อ

     - แอลดีไฮด์
          ชื่อสามัญ : เปลี่ยนจากคำลงท้ายว่า -ic acid หรือ -oic acid ที่พบในกรดอินทรีย์ เป็นคำว่า -aldehyde และต้องกำหนดตำแหน่งของหมู่ที่มาเกาะเป็นอักษรกรีกด้วย
          ชื่อ IUPAC : เลือกคาร์บอนโซ่ที่ยาวที่สุดที่มีหมู่นี้อยู่ โดยให้หมู่นี้เป็นตำแหน่งที่ 1 เสมอ และเปลี่ยน -e จาก alkane เป็น -al

     - คีโตน
          ชื่อสามัญ : เรียกหมู่ที่มาเกาะก่อน โดยเรียงตามอักษร จากนั้นจึงลงท้าย้วยคำว่า ketone
          ชื่อ IUPAC : เปลี่ยน e ท้ายชื่อ alkane เป็น -one โดยให้คาร์บอนหมู่คาร์บอนิลเป็นตำแหน่งตัวเลขที่น้อยที่สุด

 

สมบัติทางกายภาพ

     หมู่คาร์บอนิลเป็นหมู่ที่มี่ขั้ว เกิดแรงระหว่างโมเลกุลขึ้น ทำให้มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวที่สูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอน แต่จะต่ำกว่าสารที่มีีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล เช่น แอลกอฮอล์ หรือกรดอินทรีย์ เนื่องจากไม่มีพันธะระหว่าง H กับ O หรือ H กับ N
     นอกจากนี้ คีโตนและแอลดีไฮด์ที่มีมวลโมเลกุลน้อยๆ จะสามารถละลายน้ำได้ เนื่องมาจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้

การเตรียมแอลดีไฮด์และคีโตน
     - Oxidation of Alcohol :แอลกอฮอล์ทุติยภูมิสามารถเกิดเป็นคีโตนได้ ในขณะที่ปฐมภูมิสามารถเกิดได้ทั้งกรดอินทรีย์และแอลดีไฮด์ ซึ่งในการเกิดแอลดีไฮด์จะต้องใช้ oxidizing agent ที่อ่อนๆ ส่วนแอลกอฮอล์แบบตติยภูมินั้น ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยานี้ได้

     - Ozonolysis of Alkene : โอโวนจะตัดโครงสร้างของพันธะไพ ทำให้ได้ผลิตภัณฑ์เป็น คีโตนหรือแอลดีไฮด์ ขึ้นอยู่กับสารตั้งต้น

ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์และคีโตน

     - Oxidation Reaction : แอลดีไฮด์จะเกิดง่ายกว่าคีโตน เราจึงใช้ปฏิกิริยานี้ทดสอบความแตกต่างของสารทั้งสองตัวนี้

          1. ปฏิกิริยากับ Tollen's reagent (Silver Mirror Test)

                * Ag ที่ได้จะฉาบหลอดทดลองไว้คล้ายกระจกเงิน

          2. ปฏิกิริยากับ Benedict's reagent (Cupric citrate complex)

               * Cu2O จะเป็นตะกอนสีเหลือง ส้ม หรือสีแดงอิฐ

          3. ปฏิกิริยากับ Fehling's reagent : Fehling's reagent เป็นสารละลายของ Coppersulfate และกรดทาร์ทาริกในเบส ได้ผลิตภัณฑ์เป็นตะกอน Cu2O

     - Reduction of Aldehyde & Ketone : ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ โดยคีโตนจะเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ ส่วนแอลดีไฮด์จะเป็นแอลกอฮอล์ปฐมภูมิ

     - Clemensen Reduction : เป็นรีดักชันอีกรูปแบบหนึ่ง ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแอลเคน

*เกิดได้ทั้งในคีโตนและแอลดีไฮด์