วันอาทิตย์ที่ 1 เมษายน พ.ศ. 2555

Carboxylic's Derivatives (Ester and Amide)

สารที่เป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์จะสามารถเตรียมได้จากกรดอินทรีย์ และเปลี่ยนกลับปเป็นกรดอินทรีย์อีกครั้งหนึ่งได้ ในที่นี้จะพูดถึงแค่เอสเทอร์ และเอไมด์เท่านั้น

การเรียกชื่อ
     เอสเทอร์ : Alkylalkanoate (alkyl -->แอลกอฮอล์เดิม , alkanoate -->กรดอินทรีย์เดิม)

     เอไมด์ : Alkamide <กรณีที่ไนโตรเจน มีหมู่อัลคิลมาเกาะ ให้ระบุว่าเกาะที่ตำแหน่ง N ด้วย>

สมบัติทางกายภาพ
     เอสเทอร์ : มีจุดเดือดต่ำ โดยจะใกล้เคียงกับอัลเคนโซ่ตรงที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงน้ำ แต่การละลายน้ำจะลดลงตามจำนวนคาร์บอนในโมเลกุล
     เอไมด์ : มีจุดเดือดสูงกว่าสารอินทรีย์อื่นๆ โดยเอไมด์ปฐมภูมิ > เอไมด์ทุติยภูมิ > เอไมด์ตติยภูมิ
     เอไมด์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ มีพันธะไฮโดรเจนอยู่ระหว่างโมเลกุลซึ่งแข็งแรงมาก นอกจากนี้ ยังเกิดเรโซแนนซ์ภายในโมเลกุลของเอไมด์ด้วย ทำให้เกิดความเป็นลบและบวกที่ชัดเจนของ O และ N ส่งผลให้ H ที่เกาะกับ N มีความเป็นบวกมาก เกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ดี
     ส่วนเอไมด์ตติยภูมิ แม้ไม่สามารถสร้างพันธะเรโซแนนซ์ระหว่างโมเลกุลได้ แต่มีแรง intermolecular attraction ทำให้เอไมด์ตติยภูมิมีจุดเดือดสูง
     สำหรับการละลายนั้น มีแนวโน้มเช่นเดียวกับสารประกอบเอสเทอร์

ปฏิกิริยาของอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
     - Nucleophilic Substitution of Ester
          1. Hydrolysis of esters

          2. Saponification


          3. Ammonolysis
          4. Transesterification
          5. Reduction of Esters
     - Nucleophilic Substitution of Amides
          1. Hydrolysis of Amide
          2. Reduction of Amide
          3. Hoffman Rearrangement

ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น