เอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ซึ่งมีหมู่มาเกาะที่อะตอมของไนโตรเจน แบ่งประเภทได้ตามหมู่อัลคิลที่มาเกาะ
การเรียกชื่อ
- ชื่อสามัญ : เรียกหมู่ที่มาเกาะกับไนโตรเจน แล้วตามด้วย amine
- ชื่อ IUPAC : ตัด e ใน alkane แล้วเปลี่ยนเป็น amine แทน
สมบัติทางกายภาพ
เอมีนปฐมภูมิ และทุติยภูมิ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ จุดเดือดจึงสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ ในขณะที่เอมีนตติยภูมิจะมีจุดเดือดที่ต่ำ เนื่องจากไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ สารทั้งสามชนิดนี้มักมีกลิ่นเหม็น
เอมีนสามารถละลายน้ำได้ เนื่องจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
สภาพเบสของเอมีน : คู่อิเล็กตรอนของเอมีนสามารถรับโปรตอนจากน้ำได้
- เตรียมจากปฏิกิริยา Hoffman Rearrangement
ปฏิกิริยาของเอมีน
- ปฏิกิริยากับกรด : ธาตุไนโตรเจนในเอมีนจะจับโปรตอนของกรดแก่
- ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส : ใช้ในการแยกความแตกต่างของเอมีนทั้งสามประเภท ดังนี้
1. เอมีนปฐมภูมิ + กรดไนตรัส -------> แอลกอฮอล์ + แก๊สไนโตรเจน + น้ำ
2. เอมีนทุติยภูมิ + กรดไนตรัส ------>ไนโตรซามีน(เป็นของเหลวสีเหลือง ไม่ละลายน้ำ) + น้ำ
3. เอมีนตติยภูมิ + กรดไนตรัส ------> เกลือ
primary amine |
secondary amine |
tertiary amine |
- ชื่อสามัญ : เรียกหมู่ที่มาเกาะกับไนโตรเจน แล้วตามด้วย amine
- ชื่อ IUPAC : ตัด e ใน alkane แล้วเปลี่ยนเป็น amine แทน
เอมีนปฐมภูมิ และทุติยภูมิ สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ จุดเดือดจึงสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว แต่ต่ำกว่าแอลกอฮอล์ และกรดอินทรีย์ ในขณะที่เอมีนตติยภูมิจะมีจุดเดือดที่ต่ำ เนื่องจากไม่สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ สารทั้งสามชนิดนี้มักมีกลิ่นเหม็น
เอมีนสามารถละลายน้ำได้ เนื่องจากสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ
สภาพเบสของเอมีน : คู่อิเล็กตรอนของเอมีนสามารถรับโปรตอนจากน้ำได้
เอมีนตติยภูมิจะให้เบสที่แรงที่สุด ตามมาด้วยทุติยภูมิและ ปฐมภูมิตามลำดับ
การเตรียมเอมีน
- เตรียมจากปฏิกิริยารีดักชันของสารประกอบไนโตร- เตรียมจากปฏิกิริยา Hoffman Rearrangement
ปฏิกิริยาของเอมีน
- ปฏิกิริยากับกรด : ธาตุไนโตรเจนในเอมีนจะจับโปรตอนของกรดแก่
- ปฏิกิริยากับกรดไนตรัส : ใช้ในการแยกความแตกต่างของเอมีนทั้งสามประเภท ดังนี้
1. เอมีนปฐมภูมิ + กรดไนตรัส -------> แอลกอฮอล์ + แก๊สไนโตรเจน + น้ำ
2. เอมีนทุติยภูมิ + กรดไนตรัส ------>ไนโตรซามีน(เป็นของเหลวสีเหลือง ไม่ละลายน้ำ) + น้ำ
3. เอมีนตติยภูมิ + กรดไนตรัส ------> เกลือ