Aromatic

สารประกอบอะโรมาติก (Aromatic)

1.บทนำ

    

      สารประกอบอะโรมาติก เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีลักษณะเป็นโซ่ปิด ไม่มีสูตรทั่วไป โดยในตอนแรกนั้น นักวิทยาศาสตร์ได้ทำการทดลองกับเบนซีน และพบว่าเบนซีน ไม่ทำปฏิกิริยาเหมือนกันไฮโดรคาร์บอนชนิดอื่นๆ

     

       ต่อมาก็ได้ค้นพบว่า เบนซีนมีลักษณะโครงสร้างที่กลับไปกลับมาอย่างรวดเร็ว ในภายหลังจึงทราบว่า เกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์ขึ้นในวงของเบนซีน จนกระทั่งได้ตั้งเป็นกฎเพื่อใช้บ่งบอกสารอะโรมาติก โดยสารที่เป็นอะโรมาติกนั้น จะต้องมีจำนวนอิเล็กตรอนไพ เป็น 4n+2, n เป็นจำนวนเต็ม

2.การเรียกชื่อ

          จะนิยมใช้ชื่อสามัญในการเรียก โดยจะเรียกเป็นอนุพันธ์ของเบนซีน

               

              - สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมมาเกาะหนึ่งหมู่

                  - สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมเกาะ 2 หมู่

               หากว่าจัดแบบ 1,2 จะเรียก ortho (o-) แบบ1,3 เรียก mete (m-) แบบ 1,4 เรียก para (p-)

               - สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่อะตอมมาเกาะมากกว่า 2 หมู่

2,4,6 - tribromotoluene

5-Chloro-2-Methoxy Benzoic Acid

               - สารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ

               - ถ้าเบนซีน กลายเป็นหมู่แทนที่ ?

phenyl group

benzyl group

3.ปฏิกิริยาของสารประกอบอะโรมาติก
               

                 - ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์
                    

                       แม้ว่าสารประกอบอะโรมาติกจะมีความเสถียรสูง ซึ่งเนื่องมาจากอิเล็กตรอนไพ

                       ในวงเบนซีน แต่หากนำไปทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง 

                       ก็จะสามารถเกิดปฏิกิริยาได้
                   
                    1. Halogenation of Benzene : การแทนที่ด้วยธาตุฮาโลเจน

                    2. Nitration of Benzene : การแทนที่ด้วยหมู่ไนโตร

                    3. Sulfonation of Benzene : เป็นการแทนที่ด้วยหมู่ซัลโฟนิก

                    4. Friedel-Crafts Alkylation : การแทนที่ด้วยหมู่อัลคิล

               - ปฏิกิริยาของเบนซีนเมื่อมีหมู่อะตอมมาเกาะแล้ว 1 หมู่
                   
                   หมู่อะตอมที่มาเกาะตัวแรกจะเป็นตัวกำหนดว่า สารที่มาแทนที่สารต่อไปจะเกาะที่ตำแหน่งใด
                    

                        Ortho and Para Directing Group
                    

                     เป็นหมู่ที่สามารถเกิดเรโซแนนซ์ร่วมกับวงเบนซีนได้ และตำแหน่ง ortho และ para

                     มีความเป็นลบมากขึ้น ส่งผลให้สองตำแหน่งนี้ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยา

                        Meta Directing Group
                    

                    เป็นหมู่ที่จะดึงอิเล็กตรอนไพจากเบนซีนเพื่อเกิดเรโซแนนซ์ในหมู่ของตน ทำให้ตำแหน่ง

                    ortho และ para มีสภาพเป็นบวกมากขึ้น ส่งผลให้ตำแหน่งที่ว่องไวต่อการเกิดปฏิกิริยา

                    มากที่สุดคือ meta

Ortho&Para Directing Group and Meta Directing Group

               - ปฏิกิริยาอื่นๆ
                 

                1. ปฏิกิริยา oxidation ของอัลคิลเบนซีน 

                     

                     จะได้ผลิตภัณฑ์เป็นกรดเบนโซอิก และแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ โดยหมู่อัลคิล

                     จะต้องไม่ใช่คาร์บอนตติยภูมิ ไม่เช่นนั้นจะไม่เกิดปฏิกิริยาขึ้น
                 

                 2. ปฏิกิริยา oxidation ของอนุพันธ์อัลคิลเบนซีนที่มีหมู่อะตอมมาเกาะอยู่ 

                      คล้ายกับในข้อ 1 เพียงแต่ต้องใช้ตัวเร่งที่แรงกว่า

                 3. Polymerization of Styrene

                 4. ปฏิกิริยาระหว่าง toluene กับ กรดไนตริกเข้มข้น
                    

                        เมื่อทำปฏิกิริยา ไนเตรชัน กับ toluene ผลิตภัณฑ์ที่ได้จะเป็น 2,4,6-trinitrotoluene