Alkynes

สารประกอบอัลไคน์ (Alkynes)

1.บทนำ

- เป็นสารประกอบ”ฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสาม 1 พันธะ
             - สารประกอบอัลไคน์ที่เล็กทุด คือ อะเซทิลีน (Acetylene) มีสูตรโครงสร้างเป็นเส้นตรง

2.การเรียกชื่อ

การเรียกชื่อเหมือนกับการเรียกของ Alkane และ Alkene โดยให้ตำแหน่งของพันธะสามอยู่ตำแหน่งที่น้อยที่สุด

3.สมบัติทางกายภาพ
 
-   มีขนาดเล็กสุดและจุดเดือด จุดหลอมเหลวต่ำสุด ยิ่งสารใหญ่มากขึ้น ค่าเหล่านี้ก็จะสูง  
    ตามไม่มีขั้วจึงไม่ละลายน้ำ แต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
-   จุดเดือกจุดหลอมเหลว ถ้าหาก C เท่ากัน    Alkyne > Alkane > Alkene

** ความหนาแน่นของ อิเล็กตรอน มีความแตกต่างกันมากระหว่างตำแหน่งพันธะสามกับตำแหน่งข้างเคียง จึงคล้ายๆว่ามีขั้ว ทำให้เกิดแรงระหว่างโมเลกุลที่แข็งแรงขึ้น Alkyne จึงมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวที่มากขึ้น ส่วนAlkeneกับAlkaneนั้น เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลนั้น เป็นแรงลอนดอน จุดเดิอดจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตามมวล Alkaneจึงมีจุดเดอดจุดหลอมเหลวมากกว่าAlkene **

4.การเตรียมอัลไคน์ 

                                4.1. การเตรียมอะเซทิลีน

                                    เกิดจากปฎิกิริยาระหว่าง แคลเซียมคาร์ไบด์ กับ น้ำ

               

                                4.2. การเตรียมอัลไคน์ด้วยการกำจัดออก

เกิดจากปฎิกิริยาของ germinal dihalides หรือ vicinal dihalide ส่วนมากจะทำในเบสแก่

                                   4.3. การเตรียมจากปฎิกิริยาการขจัดออกของสารประกอบเตตระฮาโลเจน

ให้สารประกอบเตตระฮาโลเจนทำปฎิกิริยากับสังกะสี สังกะสีจะกำจัดฮาโลเจนออกหมด เกิดเป็นพันธะสาม

5. ปฎิกิริยาของอัลไคน์ (Reaction of alkynes)

                                5.1. Hydrogenation of alkynes

                                เป็นการเติม Hydrogen โดยมีโลหะเป็นตัวเร่งปฎิกิริยา

                               

        5.2. Synthesis of alkene

เป็นการเติม Hydrogen ลงใน alkyne โดยเหมือน Hydrogenation of alkyne เพียงทำให้ 

หยุดโดยใช้ Pd ใน BaSO₄ หรือ CaCO₃

        5.3. Halogenation of alkynes

                            เป็นการเติม Halogen ลงใน alkyne จะได้เตตระฮาโลเจนโดยไม่ต้องใช้แสงเป็นตัวเร่ง

            
                                    5.4. Oxidation reaction

                           สำหรับ alkyne จะเกิดได้ง่าย โดยใช้ สารละลายด่างทับทัมในเบสร้อยเป็นตัวออกซิไดส์                           จะได้ เกลือของกรดอินทรีย์ สามารถเปลี่ยนเป็นกรดอินทรีย์ได้เมื่อเติมกรดเจือจางลงไป
                           แต่หาก alkyne ที่เป้น terminal alkynes จะได้ carbondioxide ด้วย

 

                            5.5. Polymerization of acetylene

                         อะเซทิลีนในหลอดร้อนจะได้สารประกอบที่เป็นวง