Alkanes

สารประกอบอัลเคน (Alkanes)

1. บทนำ

อัลเคนเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีสูตรทั่วไปเป็น C_nH_2n+2สำหรับอัลเคนที่เป็นโซ่เปิด และ C_nH_2nสำหรับ

อัลเคนที่เป็นโซ่ปิด

(อัลคิล:Alkyl: R อัลเคนที่เอาHออก1อะตอม เป็นแขนว่างไว้สำหรับเชื่อมพันธะกับสารอื่นๆ)

2. การเรียกชื่อ

การเรียกชื่อสารประกอบอัลเคนนั้น จะเรียกได้2ประเภทคือ ชื่อสามัญและชื่อ IUPAC ซึ่งชื่อIUPACนั้นจะเป็นชื่อที่ยอมรับกันทั่วไป

ก่อนอื่นต้องรู้จักชื่อบ่งบอกจำนวนคาร์บอนในแต่ละโมเลกุลก่อน

C-1  =  Meth-

C-2  =  Eth-

C-3  =  Prop-

C-4  =  But-

C-5  =  Pent-

C-6  =  Hex-

C-7  =  Hept-

C-8  =  Oct-

C-9  =  Non-

C-10=  Dec- 

2.1 ชื่อสามัญ

นักเคมีนิยมตั้งขึ้นเพื่อใช้เรียกสารที่มีสูตรโครงสร้างไม่ซับซ้อน และเป็นโครงสร้างเล็กๆ โดยบ่งบอกถึงลักษณะการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนในลักษณะที่เป็น Structural isomers

normal pentane

isopentane

neopentane

2.2 การเรียกชื่อหมู่อัลคิล

หมู่อัลคิลคือหมู่ที่เกาะกับโซ่หลักทำใ้ห้เกิดเป็นแขนงขึ้น

ข้อตกลง : 1. คำนำหน้า n- ย่อมาจาก normal คือหมู่อัลคิลที่เป็นโซ่ตรง

                 2. คำนำหน้า iso- ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีmethylเกาะอยู่ที่คาร์บอนตัวรองสุดท้าย นับจากปลายที่ห่าง                    

                      จากปลายที่จะไปเชื่อมกับโซ่หลัก 

               3. คำนำหน้า sec- ย่อมาจาก secondary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแหน่งที่เป็นคาร์บอนทุติยภูมิ

               4. คำนำหน้า tert- ย่อมาจาก tertiary ใช้กับหมู่อัลคิลที่มีจุดต่อ ณ ตำแหน่งที่เป็นคาร์บอนตติยภูมิ

2.3 การเรียกชื่อ IUPAC

1. นับจำนวนคาร์บอนที่ติดต่อกันยาวที่สุดเป็นโซ่หลัก ที่เหลือเป็นหมู่อัลคิล

2. ตำแหน่งโซ่หลักเริ่มต้นจากด้านที่หมู่อัลคิลมาเกาะก่อน

3. บอกตำแหน่งพร้อมชื่อหมู่อัลคิลที่มาเกาะหน้าชื่อโซ่หลัก โดยระหว่างเลขกับเลขใช้เครื่องหมาย , ส่วนเลขกับอักษรใช้เครื่องหมาย -

4. เมื่อมีหมู่อัลคิลมาเกาะที่โซ่หลักมากกว่า1หมู่ ให้เรียกชื่อโดยเรียงลำดับอักษรภาษาอังกฤษ

    เพิ่มเติม : mono , di , tri , ... ไม่นับเรียงอักษร

                  sec-,tret-,n-,... ไม่นับเรียงอักษร

                  iso-,neo-,cyclo- นับเรียงอักษร

5. ถ้ามีหมู่อัลคิลมาเกาะมากกว่า1หมู่ ที่คาร์บอนอะตอมเดียวกัน ให้บอกลำดับเลขนั้นซ้ำ

6. เมื่อมีอัลคิลชนิดเดียวกันมาเกาะที่โซ่หลักเดียกันให้ใช้คำนำหน้าว่า di.tri.tetra บอกจำนวนที่หมู่อัลคิลเหมือนกัน 

7. ในกรณีที่โซ่หลักเลือกได้มากกว่า1ทาง ซึ่งมีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน ให้เลือกโซ่หลักที่มีหมู่อัลคิลมาเกาะมากที่สุด

8. ในกรณีที่หมู่อัลคิลห่างจากปลายโซ่เท่าๆกัน ให้เลือกตำแหน่งที่มีผลรวมของเลขทั้งหมดน้อยที่สุึด

9. ถ้าหากมีหมู่ฮาโลเจนมาเกาะ ให้เรียกหมู่ฮาโลเจนนั้นก่อน  

ตัวอย่าง

อ่านชื่อว่า 2,2,4 - trimethypentane

3. สมบัติทางกายภาพ

อัลเคนเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ยึดเหนี่ยวกันด้วยแรงลอนดอน 

ที่อุญหภูมิห้อง และ ความดัน1บรรยากาศ

C₁-C₄เป็นก๊าซ

C₅-C₁₇เป็นของเหลว

C₁₈-ขึ้นไปเป็นของแข็ง

3.1 จุดเดือดและจุดหลอมเหลว  : 1. จุดเดือดและจุดหลอมเหลวขึ้นตามมวลโมเลกุล

                                            2. ถ้ามีมวลโมเลกุลเท่ากัน จะดูที่โครงสร้างโดยที่จุดเดือดจุดหลอมเหลว                                                        

                                            ของอัลเคนโซ่ตรงจะมากกว่าจุดเดือดจุดหลอมเหลวของอัลเคนโซ่กิ่ง

3.2 ความหนาแน่น : อัลเคนทุกตัวมีความหนานแน่นน้อยที่สุดในจำพวกโมเลกุลสารอินทรีย์ ทำให้ลอยน้ำได้

3.3 การละลาย : อัลเคนไม่ละลายน้ำ เพราะเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว อัลเคนที่เป็นของเหลวจะละลายด้วยกันเอง                          

                           ตัวทำละลายส่วนใหญ่คือ Benzene , CCl₄เป็นต้น

4. การเตรียมสารประกอบอัลเคน

4.1 Hydrogenation of Alkenes or Alkynes

4.2 Hydrogenation of Alkylhalides

5. ปฏิกิริยาของสารประกอบอัลเคน

5.1 Halogenation of Alkanes(ปฏิกิริยาฟอกจางสี) : แทนที่Hด้วยหมู่7

5.2 Combustion reaction : การสันดาป(ระเบิดด้วยออกซิเจน)

R-H  +  O₂มากเกินพอ  -----> CO₂  +  H₂O

R-H  +  O₂ ไม่พอ        -----> CO + H₂O + CO₂ + C

6.สารประกอบไซโคลอัลเคน

6.1 การเรียกชื่อ

ใช้หลักเกณฑ์เดียวกับโซ่ตรงแต่ต้องมีคำว่า Cyclo นำหน้าโซ่หลัก (หากมีโซ่ตรงยาวกว่าโซ่ปิด โซ่ปิดจะกลายเป็นกิ่ง) ส่วนการนับกิ่งถ้ามีเพียงกิ่งเดียว ไม่ต้องมีเลข 1 หน้าหมู่อัลคิลเพราะจะเป็นที่รู้ว่ากันว่าเป็นตำแหน่งที่ 1 การให้ตำแหน่งหมู่อัลคิลนั้น จะให้ตำแหน่งโดยผลรวมของตำแหน่งต้องน้อยที่สุด

ตัวอย่าง

6.2 ปฎิกิริยาของสารประกอบไซโคลอัลเคน

ในวงขนาดเล็ก เช่น cyclopropane จะมีความเครียดภายในสูง สามารถเกิดปฎิกิริยาได้โดยการแตกวง แต่หากวงใหญ่ขึ้น ความเครียดภายในลดลง การเกิดปฎิกิริยาจึงเป็นไปได้ยากกว่า การเกิดปฎิกิริยาแบบแทนที่ โดยใช้พลังงานความร้อนหรือแสงเป็นตัวเร่ง