Organic Chemistry 2

  3. สูตรโครงสร้างกับสมบัติทางกายภาพ
          - จุดหลอมเหลวและจุดเดือด ขึ้นตามมวล และแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล

พันธะไฮโดรเจน > ไดโพล-ไดโพล > ลอนดอน

เรียงลำดับความแข็งแรงของพันธะ

                 จุดหลอมเหลว : ของแข็งกับของเหลวอยู่ร่วมกันอย่างสมมูล

                 จุดเดือด : ของเหลวมีความดันไอเท่ากับความดันบรรยากาศ (เป็นการทำลายแรงยึดเหนี่ยว   ระหว่างโมเลกุล)

          - การละลาย ขึ้นอยู่กับสภาพขั้ว สารที่มีขั้วละลายได้ดีในสารที่มีขั้ว ส่วนสารที่ไม่มีขั้วก็จะละลายได้ดีในสารที่ไม่มีขั้ว

            นอกจากนี้ การดูจากแรงที่เกิดขึ้นระหว่างตัวทำละลายและตัวถูกละลาย เมื่อละลายแล้ว ก็สามารถบอกได้ว่าการละลายเป็นอย่างไร

            หากว่าเกิดพันธะไฮโดรเจน แสดงว่าเกิดการละลายได้ดีมาก

            หากว่าเกิดแรงไดโพล-ไดโพล สารละลายได้ดี

            หากว่าเกิดแรงลอนดอน สารจะละลายได้เพียงบางส่วน

     4. ไอโซเมอริซึม - สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน ทำให้สมบัติของสารแตกต่างกันด้วย แบ่งได้เป็น

          4.1 Structural Isomer : สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่โครงสร้างต่างกัน

          4.2 Stereo Isomer : สูตรโมเลกุลและโครงสร้างเหมือนกัน แต่ตำแหน่งการจัดเรียงอะตอมต่างกัน

     5. ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          5.1 ใช้ลักษณะของปฏิกิริยาเป็นเกณฑ์ แบ่งระหว่างสารประกอบพันธะเดี่ยว และสารประกอบพันธะคู่หรือสาม

          5.2 ใช้โครงสร้างเป็นเกณฑ์

               - Aliphatic Hydrocarbon แบ่งได้อีกเป็น branch และ chain

               - Alicyclic Hydrocarbon คาร์บอนโซ่ปิด

               - Aromatic Hydrocarbon คาร์บอนโซ่ปิดที่เสถียร เนื่องจากเกิดการรีโซแนนซ์ได้

               - Heterocyclic คาร์บอนเป็นวง และมีธาตุอื่นๆอยู่ด้วย

          5.3 ใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์

               - มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์ แอลดีไฮด์ คีโตน และเอสเทอร์

               - มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอมีน

               - มีออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ เอไมด์

               - มีธาตุฮาโลเจนเป็นองค์ประกอบ ได้แก่ สารประกอบฮาโลเจน

     6. ปฏิกิริยาของสารประกอบอินทรีย์

          6.1 ประเภทของปฏิกิริยาในเคมีอินทรีย์

                - ปฏิกิริยาการแทนที่ - ในสารประกอบคาร์บอนที่อิ่มตัว

                - ปฏิกิริยาการเติม - ในสารประกอบคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว

                - ปฏิกิริยาการขจัดออก - เอาอะตอมออกจากโมเลกุล

                - ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ - เรียงตัวใหม่ แต่ยังมีสูตรโมเลกุลเหมือนเดิม

                - ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน - สารประกอบคาร์บอนจะใหญ่ขึ้น มีหมู่ที่ซ้ำๆกันในสารประกอบ

                - ปฏิกิริยาการแตกตัว - จากโมเลกุลใหญ่ --> โมเลกุลเล็ก

          6.2 การสร้างและทำลายพันธะ

                - การสร้างพันธะ แบ่งได้เป็น

                     1. อะตอมสองอะตอม ใช้อิเล็กตรอนอะตอมละ 1 ในการสร้างพันธะโคเวเลนต์

                     2. อะตอมหนึ่งให้สองอิเล็กตรอนกับอีกอะตอมหนึ่ง แล้วสร้างเป็นพันธะโคเวเลนต์ขึ้น

                - การทำลายพันธะ แบ่งได้เป็น

                     1. เมื่อทำลายพันธะแล้ว อะตอมทั้งสองจะได้รับอิเล็กตรอนคืน อะตอมละ 1 อิเล็กตรอน เรียนอะตอมที่หลุดอย่างนี้ว่า อนุมูลอิสระ

                     2. หลังจากทำลายพันธะ จะมีอะตอมหนึ่งที่ได้รับอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน เกิดเป็นอนุมูลประจุบวก และอนุมูลประจุลบ

           6.3 สารมัธยันตร์ที่พบในเคมีอินทรีย์
               แบ่งเป็น 4 แบบ คือ คาร์บอนแรดิคัล คาร์โบแคทไอออน คาร์โบแอนไอออน และคาร์บีน
                    คาร์บอนแรดิคัล - ขาดแคลนอิเล็กตรอน สามารถให้อิเล็กตรอนได้ดีกว่าไฮโดรเจน ความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัล แปรผันตรงกับจำนวนหมู่อัลคิล
                    คาร์โบแคทไอออน - เป็นสารมัธยันตร์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน ยิ่งมีหมู่อัลคิลมากขึ้น ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออนก็มากขึ้น เช่นเดียวกับคาร์บอนแรดิคัล
                    คาร์โบแอนไอออน - เป็นสารมัธยันตร์ที่มีอิเล็กตรอน ถ้ามีหมู่อัลคิลเพิ่มขึ้น จะทำให้คาร์โบแอนไอออนมีความเสถียรน้อยลง
          6.4 ผลที่เกิดจากการเหนี่ยวนำ
               การเหนี่ยวนำ มีผลต่อปัจจัยต่างๆของสารอินทรีย์ เช่น ความเป็นขั้ว ความว่องไวของปฏิกิริยา ความเสถียรของสารมัธยันตร์ ความเป็นกรด-เบสของสาร เป็นต้น
          6.5 การเกิดปรากฏการณ์เรโซแนนซ์
               การที่อิเล็กตรอนไพ หรืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวผ่านพันธะไพ เรียกการเคลื่อนที่ของอิ
เล็กตรอนว่า ดีโลคัลไลเซชัน ผลของการเกิดเรโซแนนซ์ จะทำให้โมเลกุลมีพลังงานต่ำ และเสถียรขึ้น